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> Beispielsatz: "Wer den Geldschein verliert, ist seiner
> nicht wert."
> Bezieht sich 'seiner' hier auf den Geldschein oder (auch, bzw
> theoretisch) auf den, der ihn verliert?

Auf den Geldschein.
„seiner“ ist der Genitiv zum Personalpronomen 3. Person Singular Maskulinum (er) oder Neutrum (es) und gehört der gehobenen Sprache an.

Die Deklination der Personalpronomen (Nominativ, Genitiv, Dativ, Akkusativ, 1., 2., 3. (m, f, n) Person Singular, 1., 2., 3. Person Plural):

ich, meiner, mir, mich
du, deiner, dir, dich
er, seiner, ihm, ihn
sie, ihrer, ihr, sie
es, seiner, ihm, es
wir, unser, uns, uns
ihr, euer, euch, euch
sie, ihrer, ihnen, sie

> Muss es stattdessen 'dessen nicht wert' heißen?

„wert sein“ kann mit dem Genitiv oder mit dem Akkusativ verbunden werden. Es gibt einen kleinen Bedeutungsunterschied (siehe Duden „wert“).

https://www.duden.de/rechtschreibung/wert

dessen ist auch möglich.

dessen ist der Genitiv zum Demonstrativpronomen „der“ im Maskulinum und Neutrum Singular. (Bedeutung ungefähr: „genau dieser, genau dieses“)

https://de.m.wiktionary.org/wiki/dessen

Es wäre zum Beispiel auch „dieses“ (im Genitiv) oder „diesen“ (im Akkusativ) möglich.

https://de.m.wiktionary.org/wiki/dieser

> Hierbei frage
> ich mich, ob sich dann (theoretisch) das Nicht-wert-Sein, statt
> eindeutig nur auf den Geldschein, nicht auch auf den gesamten
> Vorgang des Verlierens beziehen kann.

nein (wie Gernot Back dir ja schon richtig geschrieben hat)

> Anders gefragt, ist folgender Satz definitiv falsch?
> "Wer das Geld verliert, ist seines nicht wert."

Wenn du den Satz analog zum obigen formulieren möchtest, müsstest du wieder „seiner“ schreiben, da „seiner“ auch der Genitiv vom sächlichen „es“ (das Geld) ist.

„seines“ ist der Genitiv und der Akkusativ vom Possessivpronomen „seines“.

https://de.m.wiktionary.org/wiki/sein#Possessivpronomen

Es würde eher bedeuten „das Seinige“, so wäre der Satz so zu interpretieren:

Wer das Geld verliert, ist „das Seinige/des Seinigen“ nicht wert.

Vergleiche:

Wer den Geldschein verliert, ist seiner nicht wert. („ihn“, den Geldschein)
Wer den Geldschein verliert, ist seines nicht wert. („seinen“, seinen Geldschein)

Wer das Geld verliert, ist seiner nicht wert. („es“, das Geld)
Wer das Geld verliert, ist seines nicht wert. („seines“, sein Geld)

Gruß

Pumene