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> "Treffen mit ihm sind schön, kurzweilig und wenn seine
> Mutter gerade ..., dann ..."

Auch hier ist das Komma grundsätzlich freigestellt, auch hier würde ich es setzen.

Der Satz ist allerdings ein bisschen merkwürdig, denn wenn du die zweite Hälfte wengschneidest, bleibt Folgendes übrig:
Treffen mit ihm sind schön, kurzweilig.
Das würde man so kaum sagen, sondern ein und einfügen. Es sei denn, man hat schlagende stilistische Gründe für eine solche Formulierung.

Gruß
Andreas