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> in möchte etwas in meineN Kalender eintragen (oder auflisten,
> aufführen)
> oder
> in meineM Kalender?

Wohin willst du es schreiben? In deinen Kalender. Der Akkusativ bei in gibt die Richtung an.
Wo willst du es eintragen, auflisten? In deinem Kalender. Der Dativ bei in gibt den Ort an.

Von daher geht beides, abhängig eben von der Aussageabsicht. Wenn du allerdings das Verb eintragen benutzen willst, würde ich in meinen Kalender bevorzugen.

Gruß von Kai