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1) Er ließ einen Luftballon in die Luft steigen, mit dem Wunsch, dass er erst hinter der Grenze vom Himmel fiele/fallen würde.

Wenn du einen schriftsprachlich (über)korrekten Text schreibst, würde ich die reine Konjunktiv II-Form (fiele) bevorzugen. Ansonsten ist aber auch die würde-Form in Ordnung.

Diese Antwort gilt für beide Sätze, da sich die Zeitform des Satzbeginns nicht auf den Konjunktiv II - also die Wunschäußerung - auswirkt.

Gruß von Kai