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> Ist das nun mit dem "trotzdem" anstatt des
> "obwohl" also komplett falsch, ggf. eine regionale
> Sache oder doch grammatikalisch machbar?

Das Ganze ist (laut Duden) nicht standardsprachlich, wird aber durchaus benutzt - überwiegend sicherlich im Mündlichen. Für standardsprachliche schriftliche Texte würde ich unbedingt davon abraten.

Die Konjunktion obwohl leitet Nebensätze ein (..., obwohl er krank war). Die Konjunktion trotzdem leitet Hauptsätze ein (Trotzdem ist er zur Arbeit gegangen). Diese grammatische Trennung sollte man beibehalten.

Gruß von Kai