Ausgangsfrage:
John reitet als Letzter/letzter der Cowboys auf die Freilichtbühne.
Hier ist meiner Meinung nach letzter adjektivisch genutzt - also klein zu schreiben.
Eine Ersatzprobe kann helfen:
John reitet als erster, kräftigster, kleinster, dickster der Cowboys auf die Freilichtbühne.