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> Hier ist meiner Meinung nach letzter adjektivisch
> genutzt - also klein zu schreiben.

Das sehe ich auch so – zeugmatisch. Auch B. Sick hat es ja in seiner Laudatio auf den letzten Dalamatinerfreund kleingeschrieben:

Irgendwann wird der letzte der „hundertein“-sagenden Dalamatinerfreunde verschwunden sein, und der Duden wird „hunderteins Dalmatiner“ für korrekt erklären.

> Eine Ersatzprobe kann helfen:
> John reitet als erster, kräftigster, kleinster,
> dickster der Cowboys auf die Freilichtbühne.

Deine Probe gefällt mir! Wer sich hier wiederum nicht sicher ist, ob nun erster, kräftigster, kleinster und dickster kleingeschrieben werden, der ersetzt sie einfach weiter:

John reitet als bescheidenster, freundlichster, wokester, mildester, lauester der Cowboys auf die Freilichtbühne.

Irgendwann wird es dann schon klar.