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Wähle 'dessen', wenn nicht klar ist, auf welches Nomen sich 'sein' bezieht!

"Hier sitzt Stefan. Der Kellner füllt sein Bierglas."
(Stefans Glas)

"Hier sitzen Stefan und sein Kollege. Der Kellner füllt gerade dessen Bierglas."
(das Glas des Kollegen)

"Hier sitzen Stefan und sein Kollege. Der Kellner füllt gerade sein und dessen Bierglas."
(das Glas von Stefan und des Kollegen)